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Terpene

Terpene sind aromatische Pflanzenstoffe, die in vielen Pflanzen, darunter auch in der Cannabispflanze, enthalten sind. Sie tragen zum Geschmack und Geruch der Pflanze bei. Sie kommen in einer Vielzahl von Pflanzen vor, darunter auch Cannabispflanzen und können auch synthetisch hergestellt werden. Sie können verschiedene Wirkungen auf den menschlichen Körper haben.

Was ist ein Terpene?

 

 

Terpene sind sekundäre Pflanzenstoffe, die eine Kohlenwasserstoff-Struktur besitzen und maßgeblich zum Geschmack und Geruch der Pflanze beitragen. Aus biologischer Sicht erfüllen sie eher eine Reihe von schutz- und kommunikationsbezogenen Funktionen. Terpene wirken abschreckend auf Insekten und andere Fraßfeinde. Gleichzeitig zeigen viele Terpene antimikrobielle und fungizide Eigenschaften, wodurch sie die Pflanze vor Bakterien- und Pilzbefall schützen können. Bei starker UV-Strahlung, Trockenheit oder anderen Umweltbelastungen kann die Pflanze vermehrt bestimmte Terpene bilden.

 

Diese wirken zum Teil als Radikalfänger (Antioxidantien) oder dienen als Signalmoleküle, um auf Stressbedingungen zu reagieren. Einige Terpene übernehmen eine Rolle in der interspezifischen Kommunikation, also im Informationsaustausch zwischen Pflanzen. Dadurch können benachbarte Pflanzen auf Bedrohungen vorbereitet werden – ein Effekt, der unter dem Begriff Allelopathie bekannt ist. Die Terpenzusammensetzung ist einer der Faktoren, anhand derer sich Cannabissorten voneinander unterscheiden lassen.

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Welche verschiedenen Arten von Terpenen gibt es?

Es gibt eine Vielzahl verschiedener Terpene in unterschiedlichen Organismen und natürlichen Materialien. Die Anzahl der bisher entdeckten Terpene wird auf insgesamt über 30.000 geschätzt. Terpene werden chemisch nach der Anzahl ihrer Isopreneinheiten klassifiziert, wobei jede Isopreneinheit fünf Kohlenstoffatome enthält:

  • Monoterpene bestehen aus zwei Isopreneinheiten und enthalten zehn Kohlenstoffatome (C₁₀),

  • Sesquiterpene bestehen aus drei Isopreneinheiten (C₁₅), und

  • Diterpene aus vier Isopreneinheiten (C₂₀). Aufgrund ihrer chemischen Struktur variieren ihre physikalischen Eigenschaften.

Welche physikalischen Eigenschaften haben Terpene?

Die Mehrheit der einfachen Terpene (v. a. Mono- und Sesquiterpene) haben eine geringe Dichte, wodurch sie auf Wasser schwimmen können (meisten Terpene haben eine Dichte zwischen etwa 0,8 und 0,95 g/cm³ und schwimmen daher tatsächlich auf Wasser was ein Dichte ca. 1 g/cm³ hat). Außerdem sind sie in der Regel unpolar, d. h. sie sind in hydrophob und wasserunlöslich. Monoterpene, Sesquiterpene und Diterpene unterscheiden sich physikalisch vor allem durch ihre Molekülgröße, Flüchtigkeit, Siedepunkte und Löslichkeit. Monoterpene (z. B. Limonen, Myrcen) sind kleine, leicht flüchtige und stark riechende Stoffe, die typischerweise in ätherischen Ölen vorkommen. Sesquiterpene (z. B. Farnesen, Humulen) sind schwerer, weniger flüchtig und öliger. Diterpene (z. B. Phytol, Kauren) sind großmolekulare, kaum flüchtige Stoffe, meist als ölige bis feste Substanzen vorliegend.

Wie wirken Terpene?

Es wird angenommen, dass Terpene auf verschiedene Weise mit dem menschlichen Körper interagieren. Präklinische und einige klinische Studien deuten auf potenziell neuroprotektive, entzündungshemmende und anxiolytische Effekte bestimmter Terpene hin.

Zu beachten ist, dass Terpene bei unterschiedlichen Temperaturen verdampfen. Dies kann den Geruch, Geschmack und auch die Wirkung von Cannabis beeinflussen. Im Gegensatz zu Phytocannabinoiden wie THC oder CBD sind Terpene deutlich flüchtiger – das bedeutet, dass sie bereits bei relativ niedrigen Temperaturen verdampfen und bei starker Erhitzung leicht verloren gehen können.

Der Siedepunkt eines Terpens bezeichnet die Temperatur, bei der es vollständig in die Gasphase übergeht. Diese liegt meist über der Temperatur, bei der die Verdampfung beginnt (Verdunstung), aber in der Regel noch unter der Temperatur, bei der viele Cannabinoide zu zerfallen oder zu verbrennen beginnen.

Der Entourage-Effekt

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Der Entourage-Effekt bei Cannabis ist eine wissenschaftliche Theorie, die sich auf die verstärkte Gesamtwirkung der gemeinsamen Verwendung verschiedener Verbindungen in einer Cannabispflanze, wie THC und CBD, bezieht. Dieses Zusammenspiel verschiedener Verbindungen lässt vermuten, dass das kombinierte Vorhandensein bestimmter Verbindungen eine tiefgreifendere Wirkung hat als die isolierte Wirkung einzelner Komponenten.

 

Cannabinoide wie THC und CBD interagieren mit Rezeptoren im Endocannabinoid-System, während Terpene und Flavonoide für die aromatischen und geschmacklichen Eigenschaften verantwortlich sind. Sind diese Verbindungen in einem bestimmten Verhältnis und in einer bestimmten Konzentration vorhanden, können sie sich gegenseitig in ihrer Wirkung modulieren und verstärken. Dies kann das gesamte therapeutische Potenzial einer Cannabissorte beeinflussen.

Wo kommen Terpene vor?

Terpene kommen natürlich in der Cannabispflanze vor. Sie sind in allen Cannabissorten und -stämmen zu finden. Terpene können auch synthetisch hergestellt werden, um die Wirkung natürlicher Terpene nachzuahmen oder um Wirkungsprofile zu erzeugen, die den vorhandenen Terpenen nicht entsprechen.

Natürlich

Natürlich vorkommende Terpene stammen aus den Trichomen, die einen Teil der weiblichen Cannabispflanze ausmachen. Die Trichome produzieren Terpene und geben sie gemeinsam mit Cannabinoiden in ein klebriges Harz ab. Ihre genaue Zusammensetzung und Konzentration variiert jedoch je nach Sorte und Stamm. Natürliche Terpene werden häufig aus der Cannabispflanze extrahiert, um sie in Produkten wie Öle oder Extrakte zu verwenden. Zu diesem Zweck gibt es verschiedene Verfahren, von denen einige für Terpene besser geeignet sind als andere.

Synthetisch

Synthetische Terpene werden in Laboren hergestellt, oft mit der Absicht, die Wirkung natürlicher Terpene nachzuahmen. Damit sollen alternative Wege zur Gewinnung von Terpenen gefunden werden, die über die reine Extraktion hinausgehen. Einige synthetische Terpene erzeugen sogar Wirkungen, die sich von denen bestehender natürlicher Terpene deutlich unterscheiden.

Sind Terpene in Deutschland legal?

Ja, Terpene sind in Deutschland legal und werden in verschiedenen Branchen, wie beispielsweise der Lebensmittel-, Kosmetik- und Wellnessindustrie, häufig verwendet. Wenn sie jedoch in medizinischen Produkten auf Cannabisbasis enthalten sind, müssen sie den EU-GMP-Vorschriften (Good Manufacturing Practice) entsprechen. Diese Produkte sind nur auf Rezept erhältlich und werden über deutsche Apotheken abgegeben. Die Verwendung von aus Cannabis gewonnenen Terpenen ist zulässig, solange das Gesamtprodukt den gesetzlichen und Sicherheitsstandards entspricht.

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In welchen Produkttypen sind Terpene enthalten?

Terpene sind in einer Vielzahl von Produkten enthalten, sowohl innerhalb als auch außerhalb der medizinischen Cannabisindustrie. Terpene finden Anwendung als Wirkstoffe in der Aromatherapie, in Pflanzenschutzmitteln (wie natürlichen Pestiziden) sowie als Hauptbestandteile ätherischer Öle. Natürlich sind Terpene auch in Obst und Gemüse sowie in Lebensmitteln enthalten, da sie zum Geruchs- und Geschmacksprofil beitragen.

Terpene in medizinischen Cannabisprodukten

Terpene sind in verschiedenen medizinischen Cannabisprodukten enthalten, darunter Cannabisöle, getrocknete Cannabisblüten und Cannabisextrakte. Der Gehalt und die Vielfalt der Terpene hängen jedoch stark vom Herstellungsprozess und dem Reinheitsgrad der Produkte ab. Bei Cannabisisolaten (z. B. reines THC oder CBD) und -Destillaten wird gezielt versucht, andere Phytochemikalien – einschließlich Terpene – weitgehend zu entfernen.

 

Vollspektrum- und Breitspektrumprodukte hingegen enthalten eine Reihe von Verbindungen, darunter auch Terpene.

In Deutschland finden Patienten Terpene in der Regel in Vollspektrumprodukten, die von Ärzten verschrieben und über zugelassene Apotheken abgegeben werden. Dazu gehören verdampfbare getrocknete Blüten, Cannabisextrakte und -öle. Die Auswahl richtet sich oft nach dem Gesundheitszustand des Patienten, wobei Apotheker auf der Grundlage der sortenspezifischen Terpenprofile beraten können.

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